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Tutorial MenueReduktionsreaktionen in der Organischen ChemieLerneinheit 9 von 18

Reduktion von Aldehyden und Ketonen zu Alkoholen

Reduktion von Aldehyden und Ketonen zu Alkoholen: Hydrid-Austausch am Natriumborhydrid

Bei der Reduktion von Aldehyden und Ketonen werden alle vier Hydrid-Liganden des Natriumborhydrids nacheinander übertragen. Ein Mol Keton kann mit 1/4 Mol Natriumborhydrid reduziert werden. Es treten außer dem Borhydrid-Anion noch drei weitere unterschiedliche Reduktionsmittel auf. Dadurch werden Interpretationen über Reaktionsgeschwindigkeit und Stereoselektivität erschwert.

Abb.1
Abb.2

Die Reaktion mit Natriumborhydrid kann in wässriger oder alkoholischer Lösung durchgeführt werden. Deshalb werden die gebildeten Alkoxyborane schnell durch das Solvens zu den entsprechenden Alkoholen hydrolysiert.

Abb.3
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