Pericyclische Reaktionen: Sigmatrope Umlagerungen
Sigmatrope Umlagerungen: Beispiele für [n,m]-sigmatrope 10-Elektronen-Systeme
10-Elektronen-Systeme
Homolog zur Claisen-Umlagerung ist die [5,5]-sigmatrope Umlagerung von 2,4-Pentadienylphenylethern:
Hauptreaktion ist die Claisen-Umlagerung ([3,3]-sigmatrop). Daneben wird auch der para-substituierte Aromat über eine [5,5]-sigmatrope Umlagerung gebildet. Die [3,5]-Reaktion findet nicht statt. Mit 8 Elektronen ist sie suprafacial verboten. Die Benzidin-Umlagerung ist ein weiteres Beispiel für eine [5,5]-sigmatrope Reaktion:
