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Tutorial MenuePericyclische ReaktionenLerneinheit 4 von 6

Pericyclische Reaktionen: Elektrocyclische Reaktionen

Elektrocyclische Reaktionen: Stereochemie

Für den stereochemischen Verlauf gibt es zwei Möglichkeiten:

Abb.1
disrotatorisch
Abb.2
conrotatorisch

3D-Reaktionsanimation zum conrotatorischen Ringschluss

3D-Reaktionsanimation zum disrotatorischen Ringschluss

In einem konjugierten Polyen stehen die terminalen Substituenten A und B in der Ebene. Für den Ringschluss müssen sich die Gruppen aus der Ebene drehen. Bei gleichsinniger Drehung spricht man von conrotatorisch, bei Drehung der einen Gruppe im Uhrzeigersinn mit der anderen entgegengesetzt dem Uhrzeigersinn von disrotatorisch. Welchen stereochemischen Verlauf eine elektrocyclische Reaktion nimmt, hängt von der Zahl der beteiligten Elektronen ab und davon, ob die Reaktion thermisch oder photochemisch durchgeführt wird.

Tab.1
Beispiele für conrotatorische und disrotatorische Ringschlüsse
conrotatorischdisrotatorisch

4 Elektronen Möbius-aromatisch

6 Elektronen Hückel-aromatisch

Allgemein gilt:

Stereochemische Regeln für thermisch induzierte elektrocyclische Reaktionen
  • 4n + 2 Elektronen: disrotatorisch
  • 4n Elektronen: conrotatorisch
Bei photochemischen Reaktionen gilt das Umgekehrte.
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