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Tutorial MenuePericyclische ReaktionenLerneinheit 4 von 6

Pericyclische Reaktionen: Elektrocyclische Reaktionen

Elektrocyclische Reaktionen: Einführung

Historisch gesehen waren die elektrocyclischen Reaktionen und vor allem ihre außergewöhnliche Stereochemie der Anlass zur Entwicklung des Konzepts der pericyclischen Reaktionen und der Woodword-Hoffmann-Regeln Anfang der 1960er Jahre. Elektrocyclische Reaktionen sind dadurch gekennzeichnet, dass sich ein linear konjugiertes π-System unter Bildung einer σ-Bindung zu einem Ring schließt.

Abb.1
Schematische Darstellung einer elektrocyclischen Reaktion

Wie bei allen pericyclischen Reaktionen wird ein aromatischer Übergangszustand durchlaufen. Die Reaktion ist reversibel und verläuft in 3- und 4-Ringen bevorzugt in Richtung Ringöffnung (Abbau der Ringspannung).

Abb.2
Beispiele
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