Pericyclische Reaktionen: Aromatizität von Übergangszuständen
Aromatizität von Übergangszuständen: Erweiterung des Aromatizitätsbegriffes auf pericyclische Übergangszustände
planare, konventionelle Aromaten
- Tab.1
- planare, konventionelle Aromaten
| Benzol | Cyclopentadienyl | Annulen |
|---|---|---|
In "normalen" Aromaten stehen die p-Orbitale in einer cyclischen Anordnung parallel nebeneinander senkrecht auf der Ringebene. In aromatischen Übergangszuständen muss man den Aromatizitätsbegriff auf nicht-planare Systeme und auf die Einbeziehung von s-Orbitalen erweitern, z.B.:
aromatische bzw. antiaromatische Übergangszustände
Wann immer ein Satz von Orbitalen vorliegt, der cyclisch überlappt (rote Linie), dann liegt auch ein aromatisches oder antiaromatisches System vor. Dabei darf ein p-Orbital auch so angeordnet sein, dass die Wechselwirkung mit dem Nachbarn nur mit jeweils einem Orbitallappen stattfindet (linkes Beispiel) oder die Konjugation (rote Linie) durch den Ursprung eines p-Orbitals verläuft. Auch ein s-Orbital kann ein π-System zu einem cyclisch konjugierten System komplettieren. Solche zunächst ungewöhnlich aussehenden konjugierten Systeme sind in "normalen" Verbindungen recht selten, in Übergangszuständen aber die Regel.
