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Tutorial MenuePericyclische ReaktionenLerneinheit 3 von 6

Pericyclische Reaktionen: Cycloadditionen und Diels-Alder-Reaktion

Cycloadditionen: Regioselektivität

Die Möglichkeit der Regioselektivität ergibt sich, wenn z.B. in einer Diels-Alder-Reaktion ein unsymmetrisch substituiertes Dien mit einem unsymmetrisch substituierten Alken reagiert.

Abb.1
Regioselektivität bei der Diels-Alder-Reaktion

Im Produkt stehen elektronenziehender und elektronenliefernder Substituent in pseudo-ortho- oder pseudo-para-Stellung zueinander (die Begriffe ortho und para sind eigentlich nur für Aromaten reserviert und werden hier nur als Merkregel verwendet). Den Grund für diese Regioselektivität kann man sich stark vereinfacht aus den mesomeren Grenzstrukturen von Dien und Dienophil ableiten.

Abb.2

Ebenso wie die endo-/exo-Selektivität wird die Regioselektivität nicht immer streng eingehalten. Es entstehen meist Gemische.

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