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Tutorial MenuePericyclische ReaktionenLerneinheit 3 von 6

Pericyclische Reaktionen: Cycloadditionen und Diels-Alder-Reaktion

Cycloadditionen: Enantioselektivität

Cycloadditionsprodukte, die keine Symmetrie-Elemente (oder nur Drehachsen) enthalten sind chiral. Ohne asymmetrische Induktion werden beide Enantiomere im gleichen Verhältnis gebildet:

Abb.1

Für die asymmetrische Induktion gibt es zwei Möglichkeiten:

  • chirale Hilfsgruppen
  • chirale Katalyse
Abb.2
Beispiel:

Der Zusatz von BF3 erhöht die Reaktivität des Acrylsäureesters, die Reaktion lässt sich bei niedrigeren Temperaturen durchführen und ist daher selektiver. Durch die Addition der Lewis-Säure an die Carbonyl-Funktion wird das Dienophil noch elektronenärmer und dadurch reaktiver:

Abb.3

Eine weitere elegante Methode, die Diels-Alder-Reaktion enantioselektiver zu führen, besteht in der Verwendung von chiralen Katalysatoren, meist chirale Lewis-Säuren:

Abb.4
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