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Tutorial MenuePericyclische ReaktionenLerneinheit 3 von 6

Pericyclische Reaktionen: Cycloadditionen und Diels-Alder-Reaktion

Cycloadditionen: Naturstoffsynthese mit der Diels-Alder-Reaktion

Als C-C-Verknüpfungsreaktion mit hoher Stereoselektivität (siehe auch Stereochemie der Cycloadditionen) ist die Diels-Alder-Reaktion eine der wichtigsten Methoden in der chemischen Synthese. Bei der folgenden Steroid-Synthese werden in einem Schritt zwei Stereozentren und drei Ringe gleichzeitig aufgebaut:

Abb.1
Steroid-Synthese mit Diels-Alder-Reaktion

Östradiol und Östrone sind weibliche Sexualhormone oder Östrogene. Zahlreiche andere Naturstoffsynthesen benutzen Diels-Alder-Reaktionen als Schlüsselreaktion zum Aufbau des Kohlenstoff-Gerüstes.

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