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Tutorial MenuePericyclische ReaktionenLerneinheit 3 von 6

Pericyclische Reaktionen: Cycloadditionen und Diels-Alder-Reaktion

Cycloadditionen: Einführung

Cycloadditionen gehören zu den wichtigsten Reaktionen in der organischen Synthese. Wie aus dem Namen schon hervorgeht, eignet sich diese Klasse von Reaktionen zur Herstellung von cyclischen Verbindungen verschiedener Ringgrößen. Darüber hinaus verlaufen sie meist regio- und stereoselektiv. Oft nimmt man bei schwierigen Syntheseproblemen sogar einen Umweg in Kauf, um das hohe synthetische Potenzial einer Cycloaddition ausnutzen zu können.

Um die Vielzahl an verschiedenen Reaktionen zu ordnen hat Hoffmann folgendes Klassifizierungs-System vorgeschlagen, bei dem die Zahl der beteiligten Elektronen in jeder Komponente gezählt wird:

Abb.1
Klassifizierung von Cycloadditionen nach Hoffmann

Einige dieser Reaktionen haben auch spezielle Namen oder sind nach ihren Entdeckern benannt (Diels-Alder-Reaktion, 1,3-dipolare Cycloaddition, Paterno-Büchi-Reaktion usw.). Es existiert daneben ein anderes Ordnungsprinzip, welches von Huisgen vorgeschlagen wurde und die Zahl der Atome jeweils in den beiden Komponenten zählt, die an der Reaktion teilnehmen und in den Ring eingebaut werden.

Abb.2
Beispiel: 2+1-Addition

Aus dieser Zählweise geht dann direkt die Ringgröße im Cycloaddukt hervor.

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