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Tutorial MenueOxidationsreaktionen in der Organischen ChemieLerneinheit 1 von 18

Einführung - Oxidation - Reduktion

Oxidation

Die meisten - in der Organischen Chemie gebräuchlichen - Oxidationsmittel sind anorganische Verbindungen, wie:

Tab.1
Häufig verwendete Oxidationsmittel in der Organischen Chemie
MnO4 Permanganat
MnO2 Mangandioxid / Braunstein
Cr2O72 Dichromat
CrO3 Chromoxid
OsO4 Osmiumtetroxid
H2O2 Wasserstoffperoxid
R-O-O-R Peroxide
Cl2 Chlor
ClO Hypochlorit
O2 / Kat. Luft + Übergangsmetalloxide als Katalysatoren
O2 / hν Luft unter Bestrahlung und Sensibilisator (Photooxidation)
e elektrochemische Verfahren (anodische Oxidation)

Die zum Teil speziell zugeschnittenen Reagentien dienen meist zur Oxidation von funktionellen Gruppen, wie C-C-Doppelbindungen, Alkoholen, Aldehyden, Ketonen, benzylischen bzw. allylischen H-Atomen oder N-, S- oder P-haltigen funktionellen Gruppen. Nicht befriedigend gelöst ist dagegen die selektive Oxidation von C-H-Bindungen in Alkanen und Aromaten. Obwohl tertiäre H-Atome reaktiver sind als sekundäre und primäre, führen Oxidationen von Kohlenwasserstoffen in der Regel zu Produktgemischen und Strukturabbau (im Extremfall Verbrennung zu CO2 und Wasser).

Organische Oxidationsreaktionen werden meist in drei Kategorien eingeteilt:

  1. Dehydrierungen (Enfernen von H2)
  2. Oxidationen unter Ersatz von Wasserstoff durch Sauerstoff
  3. Oxidation unter Addition von Sauerstoff
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