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Tutorial MenueOxidationsreaktionen in der Organischen ChemieLerneinheit 8 von 18

Ozonolyse von Alkenen

Die Ozonolyse von Alkenen mit anschließender Reduktion: Einführung

Reaktionsprinzip:

Die Ozonolyse ist eine wichtige Methode zur Spaltung von C-C-Doppelbindungen. Unter dem Begriff fasst man in der präparativen Chemie mehrere Reaktionsschritte zusammen. Durch Einleiten von Ozon in eine Lösung eines Alkens entsteht zunächst ein so genanntes sehr instabiles Primärozonid, welches sich in das stabilere Sekundärozonid umlagert. Anschließende reduktive Aufarbeitung führt unter vollständiger Spaltung der Doppelbindung zu zwei Carbonyl-Funktionen, d.h. Aldehyde oder Ketone.

Beispiel:

Abb.1

Anwendung:

Die Ozonolyse hat präparativ nur noch geringe Bedeutung und wird nur für die Darstellung von Carbonyl-Verbindungen verwendet, die auf keinem anderen Weg zugänglich sind. Bedeutung hat sie aber weiterhin zur Strukturaufklärung von Naturstoffen oder Elastomeren.

Film zur Ozonolyse

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