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Tutorial MenueOxidationsreaktionen in der Organischen ChemieLerneinheit 18 von 18

Oxidative Decarboxylierung

Oxidative Decarboxylierung von Carbonsäuren: Kolbe-Elektrolyse

Hermann Kolbe (Professor für Chemie in Marburg und Leipzig) entdeckte die später nach ihm benannte Reaktion 1849 bei der Elektrolyse von Kaliumacetat. An der Anode konnte er Kohlendioxid und Ethan nachweisen.

Im Gegensatz zur Hunsdiecker-Reaktion findet die Oxidation hier nicht auf chemischem Wege statt, sondern elektrolytisch. Die entstehenden Radikale dimerisieren zu einem Alkan:

Abb.1

Die Kolbe-Elektrolyse ist eine organische Redoxreaktion, die in einer elektrochemischen Zelle durchgeführt wird. Diese Methode besitzt mehrere Vorteile, z.B. die Möglichkeit zur Kontrolle des Elektrodenpotentials und die Einfachheit der Reaktion, da man keine chemischen Oxidations- und Reduktionsmittel einsetzen muss.

Die Kolbe-Synthese (nicht zu verwechseln mit der Kolbe-Elektrolyse) eignet sich zur Herstellung langkettiger Diester:

Abb.2

Elektrochemische Verfahren eignen sich weiterhin zur Reduktion von Halogenalkanen zu Alkanen, von Carbonyl-Verbindungen zu Alkoholen und von Nitro-Verbindungen zu Aminen. Durch elektrochemische Oxidationen sind Alkohole in Ketone, Amine in Imine und Sulfide in Sulfoxide und Sulfone überführbar.

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