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Tutorial MenueOxidationsreaktionen in der Organischen ChemieLerneinheit 17 von 18

Oxidation einer Methyliden-Gruppe zur Carbonyl-Gruppe

Oxidation einer Methyliden-Gruppe zur Carbonyl-Gruppe: Mechanismus

Die Oxidation erfolgt durch eine metallorganische Komplexkatalyse. Das Ethen wird durch eine intermediäre Oxypalladierung (Addition von Palladium und einer Hydroxy-Gruppe an die Doppelbindung) oxidiert. Anschließend wird der entstehende α-Hydroxy-ethyl-σ-Komplex zur Carbonyl-Verbindung fragmentiert:

Betrachtung der Teilschritte am Beispiel der Oxidation von Ethen:

Abb.1
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