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Tutorial MenueOxidationsreaktionen in der Organischen ChemieLerneinheit 17 von 18

Oxidation einer Methyliden-Gruppe zur Carbonyl-Gruppe

Oxidation einer Methyliden-Gruppe zur Carbonyl-Gruppe am Beispiel der Wacker-Oxidation: Einführung

Der direkte Weg ein Alken in eine Carbonyl-Verbindung zu überführen ist das Wacker-Verfahren. Es gibt jedoch mehrere Verfahren, um ein Alken über 2 bis 3 Zwischenstufen (z.B. Alkohole, Ester) zu oxidieren.

Ausgangsstoffe:

  • ein Olefin
  • Sauerstoff
  • Katalysator (wässrige Palladium(II)- / Kupfer(II)-Salzlösung)

Reaktionsprinzip:

Durch eine metallorganische Katalyse wird ein Sauerstoff-Atom an die β-Position des Olefins addiert. Im ersten Schritt entsteht ein π-Komplex des Olefins mit dem Übergangsmetall. An das koordinierte Olefin erfolgt eine nucleophile Addition durch ein externes Wasser-Molekül. Dies führt zu einem Alkohol, der in ein Enol umlagert. Der π-Komplex des koordinierten Enols lagert sich zu einem Hydroxyalkyl-Palladium-σ-Komplex um, der unter Bildung der Carbonyl-Verbindung und metallischem Palladium fragmentiert. Das metallische Palladium wird durch Kupfer(II)chlorid und Sauerstoff wieder zu Palladium(II) oxidiert und steht für eine Oxidation zur Verfügung.

Beispiel:

Abb.1

Anwendung:

Herstellung von Aceton und Ethanal aus Olefinen durch den Wacker-Prozess.

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