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Tutorial MenueOxidationsreaktionen in der Organischen ChemieLerneinheit 16 von 18

Oxidation einer Methylen-Gruppe zu einer Carbonyl-Gruppe

Die Oxidation einer Methylen-Gruppe zur Carbonyl-Gruppe: Mechanismus

Die Oxidation der Methylen-Gruppe findet durch einen Radikalmechanismus statt. Das Diradikal Sauerstoff reagiert mit dem Kohlenstoff-Atom, das benachbart zur Phenyl-Gruppe steht, über eine Kettenreaktion zum Hydroperoxid.

Abb.1

Die Schwermetallionen des Katalysators, der im Edukt löslich sein sollte (homogene Phase), bilden nun aus diesen Peroxiden Radikale. Es laufen folgende Reaktionen ab:

Abb.2
Abb.3

Diese Radikale reagieren nun zu Acetophenon und 1-Phenyl-ethanol.

Abb.4
Abb.5

Der Alkohol wird anschließend durch Sauerstoff in zwei Schritten zu Acetophenon oxidiert.

Abb.6
Abb.7

Das entstandene Wasserstoffperoxid zerfällt zu Wasser und Sauerstoff, der wieder für die Reaktion zur Verfügung steht.

Abb.8

Wenn die Oxidation von Ethylbenzol nicht gestoppt wird, wird Acetophenon unter C-C-Spaltung zu Benzaldehyd und Ameisensäure oxidiert.

Abb.9
Abb.10

Der entstehende Benzaldehyd wird zu Benzoesäure, als Endstufe der Oxidation von Ethylbenzol, weiteroxidiert.

Abb.11
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