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Tutorial MenueOxidationsreaktionen in der Organischen ChemieLerneinheit 16 von 18

Oxidation einer Methylen-Gruppe zu einer Carbonyl-Gruppe

Die Oxidation einer Methylen-Gruppe zur Carbonyl-Gruppe: Praktische Durchführung

Beispiel: Oxidation von Tetralin zu α-Tetralon

Abb.1

750 mL Eisessig, 25 g Kobalt(II)-acetat-tetrahydrat und 30 g Kobalt(II)-bromid-hexahydrat werden in einem 2-L-Rundkolben mit Rührer, Thermometer und Kühler bei 40 °C kräftig gerührt. Sauerstoff wird nun in diese Lösung schnell eingegast und eine Lösung aus 330 g Tetralin und 255 g Essigsäureanhydrid wird innerhalb von 30 min zugetropft. Die Innentemperatur muss durch Kühlung bei 40 °C gehalten werden. Pro Minute werden 1200 mL Sauerstoff aufgenommen. Nach weiteren 30 min wird die Lösung mit Eiswasser versetzt und das Produkt mit Ether extrahiert. Nun wird das Produkt mit kalter Natriumcarbonat-Lösung gewaschen und über Magnesiumsulfat als Trocknungsmittel destilliert. Die Ausbeute beträgt 62 %.

Die Herstellung von Carbonylverbindungen im Labor findet in der Regel durch Oxidation oder Dehydrierung der primären oder sekundären Alkohole statt.

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