Oxidation einer Methylen-Gruppe zu einer Carbonyl-Gruppe
Die Oxidation einer Methylen-Gruppe zur Carbonyl-Gruppe: Praktische Durchführung
Beispiel: Oxidation von Tetralin zu α-Tetralon
750 Eisessig, 25 Kobalt(II)-acetat-tetrahydrat und 30 Kobalt(II)-bromid-hexahydrat werden in einem 2--Rundkolben mit Rührer, Thermometer und Kühler bei 40 kräftig gerührt. Sauerstoff wird nun in diese Lösung schnell eingegast und eine Lösung aus 330 Tetralin und 255 Essigsäureanhydrid wird innerhalb von 30 zugetropft. Die Innentemperatur muss durch Kühlung bei 40 gehalten werden. Pro Minute werden 1200 Sauerstoff aufgenommen. Nach weiteren 30 wird die Lösung mit Eiswasser versetzt und das Produkt mit Ether extrahiert. Nun wird das Produkt mit kalter Natriumcarbonat-Lösung gewaschen und über Magnesiumsulfat als Trocknungsmittel destilliert. Die Ausbeute beträgt 62 %.
Die Herstellung von Carbonylverbindungen im Labor findet in der Regel durch Oxidation oder Dehydrierung der primären oder sekundären Alkohole statt.