Die Oxidation einer Methylen-Gruppe zur Carbonyl-Gruppe: Praktische Durchführung

Beispiel: Oxidation von Tetralin zu α-Tetralon

750 $\text{mL}$ Eisessig, 25 $\text{g}$ Kobalt(II)-acetat-tetrahydrat und 30 $\text{g}$ Kobalt(II)-bromid-hexahydrat werden in einem 2-$\text{L}$-Rundkolben mit Rührer, Thermometer und Kühler bei 40 $\text{°C}$ kräftig gerührt. Sauerstoff wird nun in diese Lösung schnell eingegast und eine Lösung aus 330 $\text{g}$ Tetralin und 255 $\text{g}$ Essigsäureanhydrid wird innerhalb von 30 $\text{min}$ zugetropft. Die Innentemperatur muss durch Kühlung bei 40 $\text{°C}$ gehalten werden. Pro Minute werden 1200 $\text{mL}$ Sauerstoff aufgenommen. Nach weiteren 30 $\text{min}$ wird die Lösung mit Eiswasser versetzt und das Produkt mit Ether extrahiert. Nun wird das Produkt mit kalter Natriumcarbonat-Lösung gewaschen und über Magnesiumsulfat als Trocknungsmittel destilliert. Die Ausbeute beträgt 62 %.

Die Herstellung von Carbonylverbindungen im Labor findet in der Regel durch Oxidation oder Dehydrierung der primären oder sekundären Alkohole statt.