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Tutorial MenueOxidationsreaktionen in der Organischen ChemieLerneinheit 16 von 18

Oxidation einer Methylen-Gruppe zu einer Carbonyl-Gruppe

Die Oxidation einer Methylen-Gruppe zur Carbonyl-Gruppe: Anwendung in der Industrie

Technisch interessant ist die Herstellung von Acetophenon aus Ethylbenzol durch Luftoxidation. Diese Herstellungsmethode hat 1949 die bis dahin verwendete Friedel-Crafts-Reaktion zur Synthese von Acetophenon abgelöst.

In einem Reaktor mit Ethylbenzol sowie Kobalt- oder Mangansalzen öllöslicher Fett- oder Naphthensäuren als Katalysator, wird Luft mit 5 bar Druck bei 130 °C eingepresst. Das Reaktionsgemisch wird in einen zweiten Reaktor gepumpt und nochmals Luft eingepresst. Nach 1,5 h wird die Oxidation beendet. In diesem Zeitraum finden im ersten Reaktor 16 % und im zweiten Reaktor 10 % Ethylbenzol-Umsatz statt. Man stoppt die Reaktion, da bei niedrigem Umsatz 1-Phenylethanol und bei höherem Umsatz Benzoesäure bevorzugt als Nebenprodukt entsteht. Das Reaktionsgemisch wird mit 10 %iger wässriger Natronlauge aufgearbeitet (Benzoesäure wird extrahiert) und anschließend destilliert. Das Ethylbenzol und der Katalysator werden wieder der Reaktion zugeführt und das Gemisch aus Acetophenon (68 %) und 1-Phenylethanol (32 %) wird bei 200 °C in Anwesenheit eines Katalysators dehydriert. Nach der Umsetzung des Alkohols wird das Acetophenon abdestilliert. Man erhält eine Ausbeute von 85 % des umgesetzten Ethylbenzols.

Bei der Aufarbeitung der Nebenprodukte aus der Phenol-Synthese nach Hock fällt heutzutage so viel Acetophenon an, dass der Bedarf damit gedeckt werden kann und das Keton nicht speziell hergestellt werden muss.

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