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Tutorial MenueOxidationsreaktionen in der Organischen ChemieLerneinheit 13 von 18

Oxidation von Aldehyden zu Carbonsäuren

Oxidation von Aldehyden zu Carbonsäuren: Mechanismus

Die Oxidation der Aldehyde vollzieht sich in zwei Schritten: Zunächst wird säurekatalytisch ein Molekül Wasser addiert, dabei entsteht ein Hydrat (geminales 1,1-Diol).

2D-Reaktionsanimation zur sauren Hydrat-Bildung

Abb.1

Dieses Hydrat wird dann mit einem Oxidationsmittel zur Carbonsäure oxidiert, wobei formal Wasserstoff abgespalten wird.

Abb.2

Auswahl möglicher Oxidationsmittel:

  • Chrom(VI)-Verbindungen: CrO3 [oder K2Cr2O7]
  • Kaliumpermanganat: KMnO4 in wässrigen Lösungen
  • Silberoxid: Ag2O (sehr mildes Oxidationsreagenz; Ausbeuten sind bis 98% möglich, allerdings ist dieses Verfahren sehr teuer)
  • Wasserstoffperoxid: H2O2 (nicht kompatibel mit C-C-Doppelbindungen, es tritt eine Epoxidierung ein)
  • Peroxyessigsäure: C2H4O3 (nicht kompatibel mit C-C-Doppelbindungen, es tritt eine Epoxidierung ein)
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