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Tutorial MenueOxidationsreaktionen in der Organischen ChemieLerneinheit 15 von 18

Oxidation aromatischer Seitenketten

Oxidation von aromatischen Seitenketten: Anwendung im Labor

Die Oxidation lässt sich nur eingeschränkt kontrollieren, so können etwa längerkettige Substituenten am Benzol bei Verwendung von Kaliumpermanganat bis zur Benzoesäure durchoxidiert werden. Mehrfachalkylsubstituierte Aromaten werden mit Kaliumpermanganat zur entsprechenden Polycarbonsäure oxidiert; die gleiche Reaktion mit Sauerstoff als Oxidationsmittel und Co2+ als Katalysator liefert die Monocarbonsäure.

Verwendet man Tetraalkylammoniumpermanganat (bzw. KMnO4 mit einem Tetraalkylammoniumsalz), so kann man unter kontrollierten Bedingungen manchmal einen substituierten Aromaten partiell oxidieren. Die Reaktion wird im organischen Lösungsmittel durchgeführt:

Abb.1

Selektivität:

Die Oxidation auf diesem Wege ist wenig selektiv. Sie führt bei der Verwendung von Kaliumpermanganat zum Beispiel bei einem mehrfachalkylsubstituierten Aromaten zur entsprechenden Polycarbonsäure.

Da die Oxidation unter recht drastischen Bedingungen verläuft, müssen Amino-, Hydroxy- und andere leicht oxidierbare Gruppen geschützt werden.

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