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Tutorial MenueOxidationsreaktionen in der Organischen ChemieLerneinheit 14 von 18

Oxidation von Aminen zu Nitroso-Verbindungen

Oxidation von Aminen zu Nitroso-Verbindungen am Beispiel der Nitrosamine: Biologische Bedeutung

Nitrit reagiert im sauren Milieu (wie dem menschlichen Magen) zum Nitrosyl-Kation. Das Nitrosyl-Kation kann mit einem Amin, welches durch die Nahrung aufgenommen wurde, zum Nitrosamin weiterreagieren.

Lebensmittel, welche eingepökelt wurden, können unter Wärmeeinwirkung auch Nitrosamine bilden.

Nitrosamine selbst sind Präcarcinogene, also Vorstufen, welche im menschlichen Körper aktiviert werden müssen. Die Aktivierung erfolgt durch eine α-C-Hydroxylierung, welche durch eine mikrosomale Cytochrom P450-abhängige Monooxygenase bewerkstelligt wird. Über verschiedene reaktive Zwischenprodukte wird ein Diazohydroxid gebildet, das als Elektrophil mit nucleophilen Zentren der DNA zu stabilen Addukten reagieren kann, so dass genotoxische Effekte ausgelöst werden können.

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