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Tutorial MenueOxidationsreaktionen in der Organischen ChemieLerneinheit 11 von 18

Oxidation von Alkoholen

Oxidation von Alkoholen zu Aldehyden oder Ketonen: Einführung

Das Ergebnis bei der Oxidation eines Alkohols hängt von der Natur des Oxidationsmittels und den Substituenten am OH-tragenden Kohlenstoff ab.

  • Primäre Alkohole reagieren zunächst zum Aldehyd und dann meist schnell weiter zur Carbonsäure.
  • Sekundäre Alkohole liefern das entsprechende Keton.
  • Tertiäre Alkohole lassen sich nicht oxidieren (bzw. unter drastischen Bedingungen nur unter völligem Strukturabbau).

Alle Reaktionen sind unter reduktiven Bedingungen reversibel:

Abb.1

Präparativ am schwierigsten durchzuführen ist die selektive Oxidation primärer Alkohole zu Aldehyden. Meist beobachtet man auch unter milden Bedingungen und Einsatz nur eines Äquivalents Oxidationsmittel Weiteroxidation zur Carbonsäure. Da es sich bei der Oxidation von primären Alkoholen zu Aldeyhden um eine synthetisch sehr wichtige Reaktion handelt, hat es nicht an Versuchen gefehlt, Reagenzien für genau diesen Zweck zu entwickeln. Leider gibt es für diese Operation nicht eine allgemein anwendbare Methode, sondern eine ganze Reihe von Verfahren, die teilweise nach ihren Erfindern benannt sind (Jones, Collins, Swern, Dess-Martin, PCC, PDC, usw.). Oft muss man mehrere Verfahren durchprobieren, bis die Umsetzung gelingt. Weit verbreitet und einfach durchzuführen ist die Reaktion mit Dipyridin-Chrom(VI)oxid (Collins Reagenz):

Abb.2

Chrom(VI)-Verbindungen führen unter wässrigen Bedingungen meist direkt zur Carbonsäure bzw. bei sekundären Alkoholen zum Keton.

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