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Tutorial MenueOxidationsreaktionen in der Organischen ChemieLerneinheit 10 von 18

Oxidative Spaltung von 1,2-Diolen

Oxidative Spaltung von 1,2-Diolen: Übungen

1: Stereochemie

Mouse
Mouse
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Diol 1
Diol 2
Diol 3
Aufgabe

Welche der oben dargestellten 1,2-Diole lassen sich mit Periodat oxidieren?

Bitte eine Auswahl treffen.

Bitte eine Auswahl treffen.

richtig

falsch

teilweise richtig

Dies ist die richtige Antwort

Diol 1

Diol 2

Diol 3

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2: Lückentext

Aufgabe

Die Spaltung von vicinalen Diolen mit Periodsäure verläuft über einen cyclischen Diester. Der Periodsäureester zerfällt vermutlich über einen 6-Elektronen-5-Zentren-Übergangszustand in zwei Carbonylfragmente und . Dies funktioniert sowohl mit cis- als auch mit trans-1,2-Cyclohexandiol. Beim trans-Cyclohexandiol müssen sich die Hydroxy-Gruppen allerdings in Stellung befinden. Ist diese durch sterisch anspruchsvolle Substituenten behindert, kann die Umsetzung nicht oder nur schlecht erfolgen. Mit Bleitetraacetat findet die Bindungsspaltung dennoch statt. Die Reaktion verläuft dann über einen Blei(IV)säuremonoester als .

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