Oxidative Spaltung von 1,2-Diolen
Oxidative Spaltung von 1,2-Diolen: Übungen
1: Stereochemie
- Aufgabe
Welche der oben dargestellten 1,2-Diole lassen sich mit Periodat oxidieren?
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2: Lückentext
- Aufgabe
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Die Spaltung von vicinalen Diolen mit Periodsäure verläuft über einen cyclischen Diester. Der Periodsäureester zerfällt vermutlich über einen 6-Elektronen-5-Zentren-Übergangszustand in zwei Carbonylfragmente und . Dies funktioniert sowohl mit cis- als auch mit trans-1,2-Cyclohexandiol. Beim trans-Cyclohexandiol müssen sich die Hydroxy-Gruppen allerdings in Stellung befinden. Ist diese durch sterisch anspruchsvolle Substituenten behindert, kann die Umsetzung nicht oder nur schlecht erfolgen. Mit Bleitetraacetat findet die Bindungsspaltung dennoch statt. Die Reaktion verläuft dann über einen Blei(IV)säuremonoester als .
