Oxidative Spaltung von 1,2-Diolen
Oxidative Spaltung von 1,2-Diolen mit Periodsäure: Mechanismus
Unter Wasserabspaltung kommt es zur Bildung eines cyclischen Diester der Periodsäure mit dem 1,2-Diol. Dieser Periodsäureester zerfällt vermutlich über einen aromatischen 6-Elektronen-5-Zentren-Übergangszustand in zwei Carbonyl-Fragmente und Iodsäure. Das Iod-Atom wird von +VII zu +V reduziert:
- Abb.2
- 3D-Modell des Periodat-Addukts
- Anmerkung
- Analog reagiert auch Bleitetraacetat. Im Gegensatz zur Periodsäure kann hier auch im nicht-wässrigen Milieu gearbeitet werden. Die Reaktion verläuft auch hier über einen fünfgliedrigen Blei(IV)säurediester.
