Epoxidierung von Alkenen mit Persäuren: Einfluss von OH-Gruppen

Hydroxy-Gruppen üben bei der Epoxidierung einen lenkenden Effekt aus. Wahrscheinlich bilden sich beim Übergangszustand mit der Persäure Wasserstoff-Brückenbindungen, so dass die Persäure das Alken bevorzugt von der Seite her angreift, an der sich die Hydroxy-Gruppe befindet.

Beispiel: 1,2-Epoxy-3-hydroxycyclohexan (3D-Modell beim Anklicken)