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Tutorial MenueOxidationsreaktionen in der Organischen ChemieLerneinheit 3 von 18

Dihydroxylierung von Alkenen

cis-Dihydroxylierung von Alkenen: Reaktion mit Osmiumtetroxid

Die Umsetzung des Alkens mit Osmiumtetroxid verläuft ähnlich wie die Umsetzung mit Kaliumpermanganat, liefert aber höhere Ausbeuten.

Ursprünglich setzte man Osmiumtetroxid in stöchiometrischen Mengen ein und erhielt isolierbare cyclische Ester der Perosmiumsäure, die dann mit Schwefelwasserstoff oder Natriumhydrogensulfit reduktiv hydrolisiert wurden.

Abb.1
Oxidation von Osmiumtetroxid
Mouse
Abb.2
3D-Modell des Osmiumtetroxid-Addukts

Osmiumtetroxid ist jedoch sehr teuer und giftig, was zur Modifikation des Verfahrens geführt hat. Heutzutage verwendet man nur katalytische Mengen Osmiumtetroxid und setzt Wasserstoffperoxid in stöchiometrischer Menge zu, welches das entstehende Osmiumtrioxid zu Osmiumtetroxid reoxidiert:

Abb.3
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