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Tutorial MenueOxidationsreaktionen in der Organischen ChemieLerneinheit 2 von 18

Baeyer-Villiger-Oxidation

Baeyer-Villiger-Oxidation: Mechanismus

Mechanismus

Die Reaktion beginnt mit der Addition der Persäure an das Keton. Die Addition erfolgt protonenkatalysiert. Als Säure fungiert die Persäure bzw. die entstehende Carbonsäure.

Abb.1
Addition der Persäure an das Keton

Die Persäure wirkt gleichzeitig als Nucleophil und greift mit dem endständigen Sauerstoffatom am Carbonyl-C an. Es bildet sich ein α-Hydroxyperoxoester.

Abb.2
Bildung des Hydroxyperoxoesters

Im Gegensatz zur Persäure selbst und einfachen Hydroperoxiden zerfällt der Hydroxyperoxoester bereits bei Raumtemperatur spontan unter 1,2-Wanderung des Restes R' oder R''. Es entstehen ein Ester und die der Persäure entsprechende Carbonsäure.

Abb.3
Wanderung des Restes

Die Wanderung des Restes erfolgt unter Retention, d.h. aus einem enantiomenrenreinen Keton entsteht ein enantiomerenreiner Ester.

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