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Tutorial MenueOxidationsreaktionen in der Organischen ChemieLerneinheit 9 von 18

Aromatisierung von Sechsringen

Aromatisierung von Sechsringen: Oxidation mit Schwefel oder Selen

Schwefel oder Selen wirken als milde Oxidationsmittel. Die Umsetzung findet erst bei Temperaturen zwischen 220 und 330 °C statt. Die Entwicklung von Schwefelwasserstoff bzw. Selenwasserstoff bei der Reaktion schränkt die präparativ sonst recht einfache Umsetzung ein.

Die Reaktion wurde erfolgreich zur Konstitutionsaufklärung von Terpenen und Steroiden eingesetzt, weil dabei bekannte aromatische Systeme entstehen, z.B.:

Abb.1
Selen-Oxidation bei Steroiden

Das Beispiel zeigt, dass unter den drastischen Bedingungen auch Veränderungen am Kohlenstoffskelett und an den funktionellen Gruppen auftreten.

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