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Tutorial MenueOxidationsreaktionen in der Organischen ChemieLerneinheit 9 von 18

Aromatisierung von Sechsringen

Aromatisierung von Sechsringen: Katalytische Dehydrierung

Durch Dehydrierung von Cyclohexan, Cyclohexen und Cyclohexadien und ihrer Derivate kann man im Labor Benzolderivate darstellen. Man arbeitet bei höheren Temperaturen um 300 °C mit Platin- oder Palladium-Katalysatoren, die entweder als feines Pulver vorliegen oder auf Aktivkohle aufgebracht werden. Der entstehende Wasserstoff wird aus dem Gleichgewicht entfernt, um die Reaktion in Richtung Dehydrierung zu dirigieren. Die Reaktion kann z.B. unter milderen Bedingungen durchgeführt werden, wenn man einen Wasserstoff-Akzeptor wie Maleinsäure zusetzt. Hohe Temperaturen verschieben das Gleichgewicht ebenfalls in Richtung Dehydrierung (die Zahl der Moleküle, d.h. die Entropie nimmt zu).

Der Mechanismus der katalytischen Dehydrierung stellt vermutlich die Umkehrung der katalytischen Hydrierung von Doppelbindungen dar.

Die letzte Doppelbindung im Sechsring wird unter milderen Bedingungen als die ersten beiden gebildet. Treibende Kraft ist hier die Ausbildung des aromatischen Systems.

Abb.1
Ausbildung des aromatischen Systems

Nach dem gleichen Prinzip können auch kondensierte Aromaten, wie beispielsweise Naphthalin, dargestellt werden:

Abb.2
Synthese von Naphthalin
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