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Tutorial MenueDie Stoffklasse der aliphatischen KohlenwasserstoffeLerneinheit 14 von 14

Alkine - Reaktionen und Darstellung

Alkine: Darstellung

Abb.
Umsetzung von Calciumcarbid mit Wasser

Die Umsetzung mit Wasser erfolgt bei Raumtemperatur und war lange Zeit die wichtigste Herstellungsmethode für Acetylen.

Abb.
Herstellung von Acetylen aus Calciumcarbid

Das Carbid-Verfahren ist mittlerweile durch die Darstellung aus Methan ersetzt worden: Methan wird bei 1500 °C der Pyrolyse unterworfen (bei kurzen Kontaktzeiten). Die Reaktion ist endotherm, aber bei sehr hohen Temperaturen exergonisch. (Entropiezunahme, aus zwei Teilchen werden vier gebildet.)

Abb.
Lichtbogen-Verfahren

Das Acetylid-Anion ist sehr nucleophil und geht SN2-Reaktionen mit einer Vielzahl von Elektrophilen ein. Nach dieser Methode kann man endständige oder innenständige Alkine synthetisieren.

Die doppelte Eliminierung von 1,1- oder 1,2-Dihalogenalkanen mit Hilfe starker Basen führt zu einer Dreifachbindung. Unter milden Bedingungen findet z.B. die Eliminierung mit Hilfe von Natriumamid in Ammoniak (bei -33 °C) statt.

Durch Halogenierung von Alkenen sind Dihalogenalkane leicht erhältlich. Diese werden (wie oben angegeben) durch doppelte Dehydrohalogenierung in Alkine überführt.

Einfach metalliertes Ethin wird zur Alkylierung der Ethinyl-Anionen verwendet. Bei ca 30 °C disproportioniert es jedoch zu Ethin und einem schwerlöslichen Dianion (doppeltes Grignard-Reagenz).

Abb.
Alkine durch Disproportionierung des einfach metallierten Ethins
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