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Tutorial MenueDie Stoffklasse der aliphatischen KohlenwasserstoffeLerneinheit 11 von 14

Cycloalkene

Cycloalkene: Darstellung

Birch-Reduktion:

Abb.1
Birch-Reduktion

Aromaten können in einer Mischung aus flüssigem Ammoniak und Alkohol mit Hilfe von Alkalimetallen reduziert werden. Diese selektive Reduktion verläuft über einen Ein-Elektronen-Übertragungsmechanismus. Das Produkt ist ein Cyclohexadien mit nicht-konjugierten Doppelbindungen.

Diels-Alder-Reaktion:

Abb.2
Diels-Alder-Reaktion

In einer Cycloaddition reagiert ein konjugiertes Dien mit einem Alken zu einem Cycloalken. Dabei werden die beteiligten Bindungen gleichzeitig gebrochen und die neuen Bindungen geknüpft.

Cyclisierungs-Reaktionen:

Abb.3
Katalytische Cyclisierung

Mithilfe von spezifischen Metallkatalysatoren können z.B. Cyclooctatetraen oder Cyclodeca-1,5-dien hergestellt werden.

Elektrocyclische Reaktion:

Abb.4
Elektrocyclischer Ringschluss

Durch Erwärmen oder Belichten kann man bei konjugierten Doppelbindungsystemen einen Ringschluss erreichen. Die Reaktion ist reversibel.

Intramolekulare McMurry-Reaktion:

Abb.5
McMurry-Reaktion

Die McMurry-Reaktion ist eine Kupplungsreaktion zwischen zwei Carbonylfunktionen. Befinden sich beide im gleichen Molekül und ist die Kette lang genug, so findet diese Kupplung innerhalb des Moleküls statt. Es entstehen Cycloalkene.

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