zum Directory-modus

Tutorial MenueDie Stoffklasse der aliphatischen KohlenwasserstoffeLerneinheit 9 von 14

Eigenschaften der Alkene

Alkene: Physikalische Eigenschaften

Alkene haben ähnliche Eigenschaften wie die Alkane. Ihre Dichte ist geringer als Wasser (0,6-0,8 gcm-3 ) und sie sind auch nicht mit Wasser mischbar. In Alkoholen oder Ether lösen sie sich hingegen gut. Bei Raumtemperatur sind Ethen, Propen und Buten gasförmig, die höheren unverzweigten Alkene sind flüchtige Flüssigkeiten. Ab sechzehn Kohlenstoff-Atomen sind Alkene fest.

Abb.1
Energieprofil der Torsion um die C-C-Doppelbindung in 2-Buten

Die π-Bindung schränkt die freie Drehbarkeit um die Doppelbindung ein. Bei einem Torsionswinkel von 90° überlappen sich die beiden p-Orbitale nicht mehr, d.h. die π-Bindung ist vollständig gebrochen. Experimentell ist bekannt, dass man 722 kJmol-1 benötigt, um die Doppelbindung im Ethen vollständig zu brechen, die Energie für die cis-trans-Isomerisierung im Ethen (genauer: Dideuteroethen) beträgt 277 kJmol-1 , d.h. für die Bindungsenergien kann man folgende Werte angeben:

Tab.1
Bindungsenergien
BindungEnergie [ kJmol-1 ]
σ-Bindung445
π-Bindung>277
gesamt722

Das Brechen einer σ-Bindung ist damit deutlich schwieriger als das Lösen einer π-Bindung. π-Bindungen sind entsprechend reaktiver.

Cis-trans-Isomerisierungen beobachtet man in der Regel erst bei Temperaturen von mehreren hundert Grad. Drehungen um Einfachbindungen dagegen finden bereits bei 40 K statt; z.B. 2-Buten und n-Butan:

Abb.2
2-Buten: Konfigurationsisomerie (cis / trans)
Abb.3
n-Butan: Konformationsisomerie (anti / gauche)

Photochemisch lässt sich jedoch die cis-trans-Isomerisierung leichter bewerkstelligen. So läuft die Isomerisierung von Maleinsäure (cis-Butendisäure) zu Fumarsäure (trans-Butendisäure) unter Lichteinfluss glatt ab.

Film zur Isomerisierung von Maleinsäure zu Fumarsäure

Stereoisomere, die bei Raumtemperatur stabil sind, nennt man Konfigurationsisomere (z.B. cis-trans-Isomere), solche, die sich bei Raumtemperatur ineinander umwandeln, Konformationsisomere (z.B. anti-/gauche-Isomere).

Informationen zu den IR- und Raman-spektroskopischen Eigenschaften von Alkenen

<Seite 1 von 4