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Tutorial MenueDie Stoffklasse der aliphatischen KohlenwasserstoffeLerneinheit 7 von 14

Strukturen der Cycloalkane

Cycloalkane: Cyclopropan

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3D-Modell
Bindungslängen und -winkel im Cyclopropan

Das Cyclopropan besitzt die Form eines ebenen gleichseitigen Dreiecks (C-C-C-Winkel: 60°), was eine deutliche Abweichung vom Tetraederwinkel (109,5°) bedeutet. Alle Wasserstoff-Atome stehen außerdem noch ekliptisch zueinander. Daraus resultiert, dass Cyclopropan weitaus instabiler ist und eine positivere Bildungsenthalpie besitzt als die anderen Cycloalkane. Das eine derart verformte Bindungsstruktur überhaupt möglich ist, liegt daran, dass ein Orbitalwinkel von 104° (alle drei C-C-Bindungen sind gebogen) für eine genügend große Überlappung ausreicht, damit es zu einer Bindung kommt.

Durch die Ringspannung sind die C-C-Bindungen relativ schwach. Die zum Öffnen des Ringes benötigte Energie beträgt nur 272 kJmol-1 (im Vergleich zur C-C-Bindung des Ethans mit 377 kJmol-1 ). Deshalb geht Cyclopropan auch ungewöhnliche Reaktionen ein:

Abb.
Umlagerung in Propen beim Erhitzen auf 500 °C
Abb.
Hydrierung zu Propan mit Wasserstoff in Gegenwart eines Palladium-Katalysators
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