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Tutorial MenueDie Stoffklasse der aliphatischen KohlenwasserstoffeLerneinheit 1 von 14

Alkane: Einführung und Bindungsverhältnisse

Alkane: Konformation von Butan

Die Energieprofile werden komplizierter, wenn man die H-Atome gegen andere Atome austauscht und die Symmetrie des Moleküls stört, wie z.B. im Butan. Wählt man die C-Atome des Butanmoleküls (H3C-CH2-CH2-CH3) als Definition für den Diederwinkel und dreht um die mittlere C-C-Bindung, erhält man folgendes Energieprofil:

Abb.1
Energie von Butan in Abhängigkeit von der Drehung um die zentrale C-C-Bindung

Man kann nun zwei verschiedene ekliptische und zwei gestaffelte Konformationen unterscheiden. Die Konformationen werden Rotamere genannt, da sie durch Rotation ineinander überführbar sind:

Tab.1
Konformationen von Butan
C-C-C-C- DiederwinkelRotamer
voll ekliptisch
60° gauche
120°partiell ekliptisch
180° anti
240°partiell ekliptisch
300° gauche
360°voll ekliptisch

Die Kurve ist spiegelbildlich bezüglich eines Diederwinkels von 180°. Die stabilste Konformation von Butan ist diejenige, in der sich die terminalen Methyl-Gruppen am weitesten aus dem Weg gehen, d.h. die anti-Konformation. Etwas weniger günstig ist die gauche-Anordnung. Hier stehen die Methyl-Gruppen im Winkel von 60° zueinander. Die voll ekliptische Struktur trennt als Übergangszustand die gauche (60°) von der gauche (300°) Konformation und die beiden partiell ekliptischen Strukturen bilden die Barriere zwischen gauche und anti-Konformation.

Obwohl die Barrieren der Rotation über die ekliptischen Übergangszustände höher sind als im Ethan, ist auch Butan bei Raumtemperatur ein völlig flexibles Molekül.

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