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Tutorial MenueDie Stoffklasse der aliphatischen KohlenwasserstoffeLerneinheit 5 von 14

Alkane: Cracking

Cracking: Mechanismus

Zunächst wird ein Kohlenwasserstoff homolytisch gespalten:

Abb.1

Dieser Prozess wird, weil er bei hohen Temperaturen stattfindet, auch als Pyrolyse (aus dem griechischen "Feuerlockerung") bezeichnet. Sie erfolgt unter Sauerstoffausschluss. Anschließend erfolgt die Rekombination der Radikale, bei denen unter anderem folgende Produkte denkbar sind:

Abb.2

Film zur Pyrolyse

Die langkettigen Produkte bilden nur eine kleine Fraktion. Ihre Bildung kann verhindert werden, indem die gasförmigen Produkte abgetrennt werden. Ferner kommt es durch Disproportionierung zur Bildung von Alkenen, indem ein Kohlenwasserstoff-Radikal ein Wasserstoff-Atom an ein anderes Kohlenwasserstoff-Radikal abgibt.

Beipiel:

Abb.3

Die vorstehenden Reaktionen gelten so im Wesentlichen nur für das Thermische Cracken (also ohne Katalysator). Beim katalytischen Cracken wurde der Mechanismus noch nicht vollständig aufgeklärt.

Die aktuelle Theorie zum Mechanismus des katalytischen Crackings ist die Ionen-Theorie: Dabei geht man davon aus, dass ein Carbenium-Ion als Zwischenprodukt ensteht. Dieses wird entweder durch das Entfernen eines Hydrid-Ions oder durch die Addition eines Protons gebildet. Das Carbenium-Ion wird bei jedem Zusammenstoß mit dem Katalysator um eine posive Ladung reicher. Schließlich, so die Theorie, bricht die positive Ladung die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung auf. Ein anschließendes Hydrieren führt dann zu den niedermolekularen Fraktionen. Da der Schritt mit der Übertragung der positiven Ladung noch nicht bewiesen werden konnte, bleibt eine Verifizierung der Theorie aus.

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