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Tutorial MenueStruktur und Reaktionen von Carbonyl-VerbindungenLerneinheit 4 von 8

Reaktionen von Carbonyl-Verbindungen mit O-Nucleophilen

Reaktionen von Carbonyl-Verbindungen mit O-Nucleophilen: Vollacetalbildung

Halbacetale reagieren unter Säurekatalyse weiter zu Acetalen (Vollacetalen):

Abb.1
Bildung eines Vollacetals aus einem Halbacetal

2D-Reaktionsanimation zur sauer katalysierten Vollacetalbildung

Die entstehende kationische Zwischenstufe ist mesomeriestabilisiert. Deshalb spaltet ein Halbacetal unter Säureeinwirkung bereitwilliger Wasser ab als ein "normaler" Alkohol, der ein "normales" Carbokation liefern würde. Da bei der Acetalbildung Wasser abgespalten wird, kann man das Gleichgewicht in Richtung Produkt verschieben, indem man der Reaktionsmischung Wasser entzieht. Dazu gibt es im Prinzip zwei Möglichkeiten:

  • Man destilliert das Wasser als azeotropes Gemisch mit einem Schlepper-Lösungsmittel (z.B. Benzol oder Toluol) ab.
  • Man setzt ein wasserziehendes Mittel zu (z.B. einen Orthoester, wasserfreies CaCl2 oder Molekularsieb. Beispiel:
Abb.2
Orthoester als wasserentziehendes Mittel
Abb.3
Calciumchlorid als wasserentziehendes Mittel
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