zum Directory-modus

Tutorial MenueStruktur und Reaktionen von Carbonyl-VerbindungenLerneinheit 4 von 8

Reaktionen von Carbonyl-Verbindungen mit O-Nucleophilen

Reaktionen von Carbonyl-Verbindungen mit O-Nucleophilen: Chloralhydrat

Aldehyde und Ketone mit stark elektronenziehenden Resten wie z.B. Trichloracetaldehyd (Chloral) oder Hexafluoraceton bilden stabile Hydrate. Chloralhydrat wurde 1832 von Liebig entdeckt und früher als Schlafmittel verwendet.

Abb.1
Bildung von Chloralhydrat

Der deutsche Philosoph Friedrich Nietzsche soll gegen seine Migräne bis zu 20 g am Tag genommen haben. Wegen seiner Nebenwirkungen wird Chloralhydrat heute nicht mehr eingesetzt. Beim Metabolismus im Körper wird es zu Trichlorethanol reduziert, welches seinerseits das Enzym zum Abbau von Ethanol (Alkohol-Dehydrogenase) hemmt. Die sich gegenseitig verstärkende Wirkung von Alkohol und Chloralhydrat erklärt den Einsatz dieser Droge als "Knockout-Tropfen".

Hydrate sind auch Zwischenstufen bei der Oxidation von Aldehyden zu Carbonsäuren. Das Hydrat ist gegenüber einer Oxidation zur Carbonsäure reaktiver als der Aldehyd.

Abb.2

Deshalb kann man bei der Oxidation von primären Alkoholen zu Aldehyden die Weiteroxidation zur Carbonsäure verhindern, indem man wasserfrei arbeitet.

Seite 2 von 7