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Tutorial MenueStruktur und Reaktionen von Carbonyl-VerbindungenLerneinheit 4 von 8

Reaktionen von Carbonyl-Verbindungen mit O-Nucleophilen

Reaktionen von Carbonyl-Verbindungen mit O-Nucleophilen: Acetalbildung

Mit Alkoholen reagieren Aldehyde und Ketone zu Halbacetalen (oder Hemiacetalen) bzw. Halbketalen (Hemiketalen). Der Begriff Acetal wird heute meist auch für Ketale verwendet. Unter Säurekatalyse und Abspaltung von Wasser reagiert das Halbacetal mit einem weiteren Äquivalent Alkohol zum Acetal.

Abb.1
Bildung von Halb- und Vollacetalen aus Carbonyl-Verbindungen

2D-Reaktionsanimation zur säurekatalysierten Halbacetalbildung

Das Gleichgewicht liegt in der Regel auf der Seite der Edukte. Die intramolekulare Reaktion, d.h. die Bildung eines cyclischen Halbacetals, ist dagegen begünstigt. Bei der Glucose liegt das Gleichgewicht weit auf der Seite der ringgeschlossenen Form.

Abb.2
Bildung eines Halbacetals beim Ringschluss von Glucose

3D-Reaktionsanimation: saure Ringschlussreaktion zur α-D-Glucose

3D-Reaktionsanimation: Mutarotation der D-Glucose im sauren wässrigen Milieu

Im Gegensatz zur bimolekularen Halbacetalbildung, bei der aus zwei Eduktmolekülen ein Produktmolekül entsteht, ist die cyclische Halbacetalbildung nicht entropisch benachteiligt (aus einem Startmolekül entsteht ein Produktmolekül).

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