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Tutorial MenueStruktur und Reaktionen von Carbonyl-VerbindungenLerneinheit 5 von 8

Reaktionen von Carbonyl-Verbindungen mit N-Nucleophilen

Reaktionen von Carbonyl-Verbindungen mit N-Nucleophilen: Mannich-Reaktion

Die Reaktion von Immonium-Ionen aus Formaldehyd und sekundären Aminen und Enolat-Anionen nennt man Mannich-Reaktion (Prof. C.U.F. Mannich, Universität Berlin, 1877-1947).

Abb.1
formale Schreibweise der Mannich-Reaktion
Abb.2
Mechanismus der Mannich-Reaktion

Die Gesamtreaktion entspricht der Einführung einer -CH2-NR2-Gruppe in α-Stellung zu einer Carbonyl-Gruppe. Daher wird die Mannich-Reaktion auch Aminomethylierung genannt.

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