zum Directory-modus

Tutorial MenueStruktur und Reaktionen von Carbonyl-VerbindungenLerneinheit 5 von 8

Reaktionen von Carbonyl-Verbindungen mit N-Nucleophilen

Reaktionen von Carbonyl-Verbindungen mit N-Nucleophilen: Eigenschaften von Iminen

Imine sind isoelektronisch zu Aldehyden und Ketonen. Die niedrig substituierten Vertreter gehen daher ähnliche Kondensationsreaktionen ein. Wie Acetaldehyd selbst bildet auch das Imin ein cyclisches Trimer:

Abb.1
Formale Schreibweise
Abb.2
Mechanismus der Imin-Cyclisierung

Im Fall von Formaldehyd und Ammoniak geht die Reaktion sogar noch weiter:

Abb.3
Mechanismus der Bildung von Urotropin

Auch wenn der Mechanismus recht komplex wirkt, ist die Herstellung in der Praxis recht einfach: Man dampft einfach ein stöchiometrisches Gemisch von Formalin und konz. Ammoniak ein. Hexamethylentetramin bildet farblose Kristalle (Zersetzung oberhalb ca. 250 °C), die sich leicht in Wasser und Alkohol lösen. Es dient als Ausgangsstoff für die Herstellung des Sprengstoffs Hexogen, Vulkanisationsbeschleuniger bei der Herstellung von Kautschuk und als Korrosionsschutz in der Metallindustrie. Da es mit rußfreier Flamme brennt, verwendet man es auch als Trockenbrennstoff (Esbit) und für Grillanzünder.

Abb.4
Seite 6 von 10