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Tutorial MenueStruktur und Reaktionen von Carbonyl-VerbindungenLerneinheit 3 von 8

Reaktionen von Carbonyl-Verbindungen mit Nucleophilen: Einführung

Reaktionen von Carbonyl-Verbindungen mit Nucleophilen: Säurekatalyse bei der Addition

Eine wichtige Rolle bei der nucleophilen Addition an Carbonyl-Verbindungen spielt die Säure- oder Lewis-Säure-Katalyse.

Abb.1
Säurekatalysierte nucleophile Addition

Durch die Mithilfe einer (Lewis)-Säure kann man auch schwächere Nucleophile noch zur Reaktion bringen (Elektronen "ziehen und schieben" gleichzeitig). Bei der Reduktion von Carbonyl-Verbindungen übernimmt z.B. das Gegenion zum komplexen Hydrid die Rolle der Lewis-Säure:

Abb.2
Addition von komplexen Hydriden

Durch die Säurezugabe handelt man sich allerdings ein anderes Problem ein: Das Proton (oder die Lewis-Säure) lagert sich am freien Elektronenpaar des Nucleophils an. Das protonierte Nucleophil ist dann nicht mehr reaktiv.

Abb.3
Deaktivierung des Nucleophils

Bei den meisten Carbonyl-Reaktionen gibt es daher einen optimalen pH-Wert für die Reaktionsführung. Die Natur löst dieses Problem in eleganter Weise, indem sie in vielen Enzymen Nucleophil und Lewis-Säure räumlich getrennt in idealer Geometrie für das Substrat fixiert:

Abb.4
Vereinfachtes Enzymmodell für den säurekatalysierten nucleophilen Angriff
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