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Tutorial MenueStruktur und Reaktionen von Carbonyl-VerbindungenLerneinheit 1 von 8

Eigenschaften der Carbonyl-Gruppe

Die Carbonyl-Gruppe: Elektronische Struktur

Die Carbonyl-Gruppe enthält wie die Alkene eine Doppelbindung mit π-Charakter, unterscheidet sich aber drastisch in der Reaktivität.

Tab.1
Vergleich von Ethen und Formaldehyd
Das einfachste Alken: EthenDie einfachste Carbonyl-Verbindung: Formaldehyd
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Sauerstoff besitzt eine höhere Elektronegativität als Kohlenstoff. Daher ist der Carbonyl-Kohlenstoff partiell positiv und der Carbonyl-Sauerstoff partiell negativ geladen. Diesen Sachverhalt drückt man durch die Formulierung einer zweiten, dipolaren mesomeren Grenzstruktur aus, bei der die π-Bindungselektronen vollständig zum O-Atom verschoben sind. Sowohl der Carbonyl-Kohlenstoff als auch der Sauerstoff sind sp2-hybridisiert.

Abb.1
Hybridorbital-Modell von Formaldehyd

Die Polarisierung der Bindungselektronen zum Sauerstoff hin kommt im MO-Bild durch den größeren Koeffizienten des p-Orbitals im π-Orbital am O-Atom zum Ausdruck.

Abb.2
MO-Diagramm für die π-Bindung von Carbonyl-Verbindungen

3D-Modelle der Molekülorbitale einer Carbonyl-Gruppe

Im π*-Orbital sind die Größenverhältnisse umgekehrt. Daher ist das Diplomoment im π-π* angeregten Zustand deutlich geringer als im Grundzustand.

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