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Tutorial MenueStruktur und Reaktionen von Carbonyl-VerbindungenLerneinheit 2 von 8

Aldehyde und Ketone

Aldehyde und Ketone: Darstellung

Aldehyde entstehen durch Oxidation primärer Alkohole und Ketone durch Oxidation sekundärer Alkohole:

Abb.1
Darstellung von Aldehyden und Ketonen durch Oxidation

Weiterführende Informationen zur Oxidation von Alkoholen zu Carbonyl-Verbindungen

Die Oxidation von primären Alkoholen lässt sich in wässriger Lösung nur schwer auf der Stufe des Aldehyds aufhalten. Es erfolgt schnelle Weiteroxidation zur Carbonsäure. Um dies zu verhindern, werden spezielle wasserfreie Oxidationsmittel eingesetzt. Im Prinzip führt auch die Reduktion von Carbonsäuren zu Aldehyden. Aber auch hier lässt sich der Aldehyd meist nicht isolieren, da er sofort zum primären Alkohol weiterreduziert wird.

Einen weiteren Zugang zu Aldehyden und Ketonen bietet die Ozonolyse von Alkenen mit anschließender reduktiver Aufarbeitung:

Abb.2
Ozonolyse von Alkenen

Durch Hg2+-katalysierte Wasseranlagerung an Alkine kann man ebenfalls Ketone herstellen. Es entsteht zunächst ein instabiler Vinylalkohol, der sofort zum Keton tautomerisiert.

Abb.3

Die Methode eignet sich vor allem zur Herstellung von Methylketonen aus endständigen Alkinen. Die Regiochemie der Addition erfolgt nach Markovnikov. Die umgekehrte Regiochemie beobachtet man bei der Hydratisierung von Alkinen durch Hydroborierung:

Abb.4

Aus einem endständigen Alkin entsteht im Sinne einer Anti-Markovnikov-Addition ein Aldehyd (Das H-Atom wird auf das höher substituierte C-Atom des Alkins übertragen).

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