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Tutorial MenueStruktur und Reaktionen von Carbonyl-VerbindungenLerneinheit 2 von 8

Aldehyde und Ketone

Aldehyde und Ketone: Technische Bedeutung von Formaldehyd

Formaldehyd (Methanal), der einfachste Vetreter der Aldehyde, wird großtechnisch durch Oxidation von Methanol über Metall- oder Metalloxid-Katalysatoren hergestellt:

Abb.1
Technische Synthese von Formaldehyd
Abb.2
Katalytische Oxidation von Methanol zu Formaldehyd im Labor

Die Jahresproduktion beträgt weltweit ca. 2 Millionen Tonnen. Formaldehyd ist ein Gas (Siedepunkt -27 °C), welches bei Raumtemperatur schnell zu Paraformaldehyd polymerisiert.

Abb.3
Polymerisation von Formaldehyd zu Paraformaldehyd

Unter Säureeinwirkung depolymerisiert Paraformaldehyd wieder. Formaldehyd ist auch als 35-40 %ige wässrige Lösung erhältlich, die unter dem Namen Formalin vertrieben wird. Im Formalin liegt es als komplexes Gemisch aus Hydrat und Oligomeren vor:

Abb.4
Bildung von Oligomeren in Formalin

Beim Eindampfen mit Säuren oder längerem Lagern von Formalin-Lösungen entsteht Paraformaldehyd als feinkristalline farblose Masse.

Formalin wird als Desinfektionsmittel und Konservierungsmittel eingesetzt. Proteine werden nach Wasserabspaltung über den Amidsticktsoff mit CH2-Gruppen vernetzt. Früher stellte man aus Milcheiweiß (Casein) und Formaldehyd Kunststoffe (Galalith) her. Technisch wichtig ist die Polykondendsation mit Phenolen zu Phenoplasten (Phenol-Formaldehyd-Harze), mit Harnstoffen zu Harnstoffharzen und mit Melamin zu Melaminharzen. Diese hochvernetzten Polymere werden als Duroplaste bezeichnet, da sie auch bei höheren Temperaturen nicht erweichen.

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