Reaktionen der Enole und Enolate

Eine für Ketone und Aldehyde typische Reaktion ist die Addition von Nucleophilen an der C-O-Doppelbindung. Es gibt allerdings noch eine weitere sehr typische Reaktion der Carbonyl-Verbindungen. Alle Carbonyl-Verbindungen, die α-ständig ein Wasserstoff-Atom tragen, stehen mit den entsprechenden Enolen im Gleichgewicht. Diese α-Wasserstoff-Atome können durch Basen abstrahiert werden. Das hat verschiedene Folgen für die Eigenschaften bzw. die Reaktionen dieser Verbindungsklasse, wie zum Beispiel den Wasserstoff-Deuterium-Austausch und die Racemisierung an der α-Position. Zudem eröffnet die Reaktivität des zur C-O-Gruppe α-ständigen Kohlenstoffs eine Palette von Kondensationsreaktionen, die als C-C-Verknüpfungen große Bedeutung für den Aufbau komplexer Moleküle haben. Bei diesen Reaktionen fungiert die Enol-Form oder das Enolat als Nucleophil. Die Reaktivität der Carbonyl-Gruppe selbst als Elektrophil und die der α-Position als Nucleophil ergänzen sich, und so können größere organische Moleküle aufgebaut werden.

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