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Tutorial MenueStruktur und Reaktionen von Carbonyl-VerbindungenLerneinheit 7 von 8

Einführung in die Reaktionen der Enole und Enolate

Reaktionen der Enole und Enolate

Abb.1
Deprotonierung oder Addition bei Carbonylen

Eine für Ketone und Aldehyde typische Reaktion ist die Addition von Nucleophilen an der C-O-Doppelbindung. Es gibt allerdings noch eine weitere sehr typische Reaktion der Carbonyl-Verbindungen. Alle Carbonyl-Verbindungen, die α-ständig ein Wasserstoff-Atom tragen, stehen mit den entsprechenden Enolen im Gleichgewicht. Diese α-Wasserstoff-Atome können durch Basen abstrahiert werden. Das hat verschiedene Folgen für die Eigenschaften bzw. die Reaktionen dieser Verbindungsklasse, wie zum Beispiel den Wasserstoff-Deuterium-Austausch und die Racemisierung an der α-Position. Zudem eröffnet die Reaktivität des zur C-O-Gruppe α-ständigen Kohlenstoffs eine Palette von Kondensationsreaktionen, die als C-C-Verknüpfungen große Bedeutung für den Aufbau komplexer Moleküle haben. Bei diesen Reaktionen fungiert die Enol-Form oder das Enolat als Nucleophil. Die Reaktivität der Carbonyl-Gruppe selbst als Elektrophil und die der α-Position als Nucleophil ergänzen sich, und so können größere organische Moleküle aufgebaut werden.

Übung

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