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Tutorial MenueCarbonsäurenLerneinheit 5 von 5

Reaktionen von Carbonsäuren

Kohlensäure und ihre Derivate

Die Kohlensäure (H2CO3 oder HOCOOH) ist nicht stabil, jedoch sind die Salze der Kohlensäure isolierbar, beispielsweise als Natriumhydrogencarbonat (NaHCO3) oder Natriumcarbonat (Soda, Na2CO3 ↑).

Tab.1
Kohlensäure und Salze der Kohlensäure
Kohlensäure (instabil)Natriumhydrogencarbonat (stabil)Natriumcarbonat (stabil)
Abb.1
Abb.2
Abb.3
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Abb.4
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Abb.5
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Abb.6

Auch die Monoester der Kohlensäure decarboxylieren leicht, sind also instabil. Die Decarboxylierung ist irreversibel, weil das gasförmige Kohlenstoffdioxid entweicht. Hingegen sind die Diester der Kohlensäure stabil.

Abb.7
Monoester
Abb.8
Diester

Stabiles Carbonat (kein bewegliches Wasserstoffatom)

Ähnlich verhält es sich mit den Mono- und Diamiden der Kohlensäure: Während das Monoamid instabil ist, ist das Diamid, Harnstoff, stabil. Auch die Carbamate sind stabil.

Tab.2
Aminokohlensäuren
Aminokohlensäure (instabil)Harnstoff (stabil)Carbamat (stabil)
Abb.9
Abb.10
Abb.11
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Abb.12
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Abb.13
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Abb.14

Carbonsäuren können auch elektrochemisch decarboxyliert werden. Dabei entsteht ein Kohlenwasserstoff aus zwei Alkylresten. Diese elektrochemische Oxidationsreaktion, die Kolbe Elektrolyse, wurde von Hermann Kolbe entdeckt: Carboxylationen werden elektrochemisch oxidiert und bilden Carboxylatradikale, die nach Decarboxylieren zum Kohlenwasserstoff dimerisieren.

Tab.3
Kolbe Elektrolyse
Allgemein:
Abb.15
Beispiel:
Abb.16

Übung 1

Übung 2

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