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Tutorial MenueCarbonsäurenLerneinheit 4 von 5

Carbonsäurederivate

Bildung von Säureanhydriden

Säureanhydride sind, wie der Name bereits andeutet, Verbindungen zwischen Säuren. Sie entstehen formal durch eine Kondensationsreaktion zwischen zwei Carbonsäuremolekülen unter Abgabe von Wasser.

Abb.1
Formale Bildung von Anhydriden
Tab.1
Ameisensäureanhydrid Essigsäureanhydrid
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Abb.2
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Abb.3

Die Synthese erfolgt jedoch z.B. aus Carboxylat-Anionen mit Hilfe von Säurehalogeniden.

Abb.4
Synthese von Heptansäureanhydrid

Der Mechanismus entspricht wieder einer Additions-Eliminierungssequenz, bei der das Chlorid-Ion als Abgangsgruppe fungiert. Im ersten Schritt addiert das Carboxylat-Anion an das Säurechlorid: Es bildet sich eine tetraedrische Zwischenstufe, aus der im zweiten Schritt eine gute Abgangsgruppe, das Chlorid-Ion, eliminiert wird.

Abb.5
Mechanismus der Anhydridbildung mit Säurechlorid und Carboxylat-Anion
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Abb.6
Abb.7
Abb.8
Abb.9
Abb.10

Zur Synthese von cyclischen Anhydriden kann zur Dehydratisierung anstelle des DCC (oder Phosphorpentoxid) auch ein offenkettiges Säureanhydrid verwendet werden, wobei es dann zum Austausch des Wassers zwischen den beiden Anhydriden kommt.

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Abb.11
Abb.12
Abb.13
Abb.14
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