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Tutorial MenueCarbonsäurenLerneinheit 4 von 5

Carbonsäurederivate

Herstellung von Estern: Estersynthese nach Fischer

Ester sind Derivate der Carbonsäuren, in denen das Wasserstoffatom der Hydroxy-Gruppe durch einen Kohlenstoffrest R ersetzt wurde. Einer der wichtigsten Synthesewege für Ester ist die säurekatalysierte Reaktion von Carbonsäuren mit einem Überschuss an Alkohol. Diese Reaktion wird nach dem deutschen Chemiker Emil Fischer als Fischer-Estersynthese bezeichnet.

Abb.1
Fischer-Estersynthese

Der Mechanismus ist mit der Addition von ROH an Carbonyl-Verbindungen vergleichbar. Im ersten Schritt wird die Carbonyl-Gruppe protoniert. Es bildet sich eine resonanzstabilisierte Zwischenstufe (Oxonium- bzw. Carbenium-Ion).

Abb.2
Erster Schritt der Fischer-Esterbildung

Im zweiten Schritt erfolgt die nucleophile Addition eines Alkohols (ROH) an das Carbonyl-Kohlenstoff-Atom.

Abb.3
Zweiter Schritt der Fischer-Esterbildung

Bei Ketonen oder Aldehyden entspricht das der Bildung eines Halbacetals. Im Fall der protonierten Carbonsäure kann aber der gebildete tetraedrische Kohlenstoff durch Abdissoziieren einer Fluchtgruppe weiter reagieren. Im dritten Schritt wird also Wasser abgespalten und es bildet sich Ester. Der gesamte Reaktionsverlauf entspricht daher einer Additions-Eliminierungsreaktion.

Abb.4
Dritter Schritt der Fischer-Esterbildung

Verläuft die Fischer-Veresterung intramolekular, bilden sich cyclische Ester, die Lactone.

Abb.5
Intramolekulare Lactonbildung

Nach der systematischen Benennung sind Lactone Oxacycloalkanone. Ein Fünfringlacton ist also ein Oxacyclopentanon, genauer ein Oxa-2-cyclopentanon, da die C=O-Gruppe in 2-Stellung zum Sauerstoff sitzt. Wird der Name Lacton verwendet, muss die Ringgröße - präziser gesagt, die Anzahl der zusätzlichen Kohlenstoffatome zur COO-Gruppe - angegeben werden, d.h. α = Dreiring, β = Vierring, γ = Fünfring usw.

Tab.1
Carbonsäuren und die entsprechenden Lactone
Abb.6
Abb.7
Abb.8
Abb.9
Essigsäure Propansäure Butansäure Pentansäure
Abb.10
Abb.11
Abb.12
Abb.13
Mouse
Abb.14
Mouse
Abb.15
Mouse
Abb.16
Mouse
Abb.17
Oxa-2-cyclopropanon Oxa-2-cyclobutanon Oxa-2-cyclopentanon Oxa-2-cyclohexanon
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