zum Directory-modus

Tutorial MenueAtombau und Chemische BindungLerneinheit 9 von 11

Chemische Bindung: Aromatizität

Chemische Bindung: Cyclobutadien

Nach den Kriterien für Aromatizität könnte Cyclobutadien auch aromatische Eigenschaften zeigen. Das Molekül ist cyclisch, planar und vollständig konjugiert.

Abb.1

Für die Aromatizität gibt es keine experimentellen Hinweise. Im Gegenteil: Im Cyclobutadien kann man im Gegensatz zum Benzol die Einfachbindungen (157 pm) anhand der Bindungslänge von den Doppelbindungen (135 pm) unterscheiden. Die Struktur von Cyclobutadien ist demnach nicht quadratisch, sondern rechteckig. Cyclobutadien ist extrem reaktiv, es kann nur bei tiefen Temperaturen hergestellt werden und reagiert mit sich selbst schon bei einer Temperatur von 35 K in einer Diels-Alder-Reaktion.

Obwohl Cyclobutadien ein cyclisches, planares, vollständig konjugiertes Molekül ist, zeigt es keine aromatischen Eigenschaften. Ein Grund für die Instabilität könnte die hohe Ringspannung im Cyclobutadien sein. Der C-C-C-Bindungswinkel beträgt 90°. Ein sp2-hybridisiertes Kohlenstoff-Atom ist normalerweise trigonal-planar koordiniert (C-C-C-Bindungswinkel = 120°). Allerdings könnte dies durch die Delokalisierung ausgeglichen werden. Die unterschiedlichen Bindungslängen für die Einfach- und Doppelbindungen deuten aber darauf hin, dass gar keine Delokalisierung vorliegt, sondern Cyclobutadien wie ein stark gespanntes Alken reagiert. Es liegt offensichtlich kein aromatisches System vor. Die cyclische Konjugation der Doppelbindungen führt sogar zu einer weiteren Destabilisierung des Cyclobutadiens.

Seite 5 von 6