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Tutorial MenueAtombau und Chemische BindungLerneinheit 11 von 11

Chemische Bindung: Aromatische Ionen und Heteroaromaten

Chemische Bindung: Cycloheptatrienyl-Kation

Das Cycloheptatrienyl-Kation ist ein weiteres Beispiel für ein aromatisches Kation. Das Molekül hat sechs π-Elektronen und erfüllt damit die Hückel-Regel. Im Gegensatz zum Cyclopentadienyl-Anion ist das entsprechende Siebenring-System als Kation aromatisch (und als Anion mit acht Elektronen antiaromatisch)

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2D-Struktur
3D-Modell

Die Delokalisierung wird häufig durch die folgende Schreibweise ausgedrückt.

Abb.1
Kreis-Schreibweise

Da das Cycloheptatrienyl-Kation als Grundgerüst in Tropolonen (Naturstoffe, zu denen z.B. Colchicin, ein Alkaloid, das u.a. in der Herbstzeitlosen vorkommt, gehört), wird es auch Tropylium-Kation genannt.

Abb.2
α-Tropolon
Abb.3
Colchicin

Herstellen lässt sich das bei Raumtemperatur als farbloses Salz stabile Tropyliumbromid durch Bromierung von Cycloheptatrien und anschließende Eliminierung von Bromwasserstoff.

Abb.4
Synthese des Cycloheptatrienyl-Kations
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