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Tutorial MenueAtombau und Chemische BindungLerneinheit 11 von 11

Chemische Bindung: Aromatische Ionen und Heteroaromaten

Chemische Bindung: Heteroaromatische Sechsringe

Durch den formalen Austausch eines Kohlenstoff-Atoms durch ein sp2-hybridisiertes Stickstoff-Atom erhält man Pyridin.

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2D-Struktur
Orbitalmodell
3D-Modell

Das p-Orbital des Stickstoffs ist einfach besetzt, das doppelt besetzte sp2-Hybridorbital liegt in der Molekülebene. Die Überlappung der π-Elektronen wird durch das Heteroatom nicht gestört. Pyridin zeigt aromatische Eigenschaften.

Abb.1
Oxabenzol

Isoelektronisch zu Pyridin ist das kationische Oxabenzol. Durch die positive Ladung am Sauerstoff-Atom wird allerdings die stabilisierende Wirkung der Aromatizität aufgehoben. Oxabenzol ist sehr reaktiv.

Abb.2
Phospha- und Arsabenzol

Ersetzt man im Pyridin das Stickstoff-Atom durch andere Elemente der fünften Hauptgruppe, z.B. Phosphor oder Arsen, erhält man Heterocyclen, die auch aromatisch stabilisiert werden könnten. Die Überlappung der 2p-Orbitale der Kohlenstoff-Atome mit dem 3p- bzw. 4p-Orbital von Phosphor bzw. Arsen ist aber durch die unterschiedliche räumliche Ausdehnung erschwert. Deshalb können Phosphabenzol und Arsabenzol zwar isoliert werden, sind aber sehr instabil.

Abb.3
Silabenzol

Aus dem gleichen Grund ist Silabenzol, in dem eine CH-Gruppe durch eine SiH-Gruppe ersetzt ist, instabil. Die Überlappung des 3p-Orbitals des Siliciums ist nicht ausreichend für eine aromatische Stabilisierung.

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